Ich persönlich fasse das "他最头疼的" gewissermaßen als Nomen auf, d.h. "Das, was ihm am meisten Kopfzerbrechen bereitet"; daher muss das "是" hinein. Deine anderen beiden Vorschläge kommen mir nicht ganz korrekt vor.

Ja, nur ich weiss nicht ob Nomen oder Eigenschaftswort, da dahinter steht: 的 de. Glaube ich verstehe es jetzt aber:

他最头疼的是写汉字。= 写汉字 是 他最头等的 = Das Schreiben von chinesischen Zeichen ist sein am meisten problematisches /schmerzhaftes (Unterfangen, Ding). D.h. Für ihn bereitet das Schreiben von chinesischen Zeichen am meisten Probleme (=Kopfweh).(Irgendwie kürzer und handlicher auf Chinesisch, nich wahr??)