Aus meiner Sichte gehen alle bisher genannten Vorschläge, haben aber etwas unterschiedliche Schwerpunkte in der Aussage.

I was on vacation in the mountains with my family.

    Ich war im Urlaub, und zwar in den Bergen, und im übrigen war das zusammen mit meiner Famile. => Fokus auf Urlaub

I was on vacation with my family in the mountains.

    Ich war mit der Famile im Urlaub, und übrigens waren wir in den Bergen. => Fokus auf Urlaub mit der Familie.

I was with my family on vacation in the mountains.

   Ich war mit meiner Familie zusammen; wir waren auf Urlaub in den Bergen => Fokus auf der Familie

I was with my family in the mountains on vacation.

   Ich war mit meiner Familie zusammen in den Bergen; das war ein gemeinsamer Urlaub => Fokus auf mit der Familie in den Bergen.

Ich bin für #1.

so wird stets die Reihenfolge „vom Genaueren zum Ungenaueren“ eingehalten.

Von dieser 'Regel' höre ich gerade zum ersten Mal, aber 'stets' stimmt sowieso nie ;-)

Die Regel kenne ich auch nicht, aber sie ist als Faustregel sicherlich sinnvoll ("we met in the dining room of their other mansion in Cheshire", "at 3 o'clock in the morning of April 4 in 1962 ..."), wobei "genauer -- ungenauer" nicht ganz treffend ist.

Egal. Wie leicht man sich doch täuschen lässt! "I was with my family on vacation in the mountains." Wo, bitte schön, sind denn da eigentlich "mehrere Orts- und [= oder] Zeitangaben"? Also: das Problem ist nicht richtig erkannt und daher die Frage falsch gestellt.