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Frech wie Oskar, abgeleitet davon auch stolz wie Oskar, ist eine vor allem in Mittel- und Nordostdeutschland weit verbreitete, vergleichende Redensart, deren Herkunft noch nicht eindeutig geklärt ist.

Eine Ableitung vom Namen des frechen Kritikers Oskar Blumenthal (1852-1917) (Duden) oder dem derb-frechen Leipziger Jahrmarktverkäufers Oskar (Richard) Seif(f)ert ((1861-1932) (H. Küpper) wird für möglich gehalten.

Wieder andere sehen einen Ursprung aus dem Jiddischen gegeben, wo ossik frech bzw. verhärtet bedeutet und über die Form ossoker zum sprichwörtlichen Oskar geworden sein könnte. (Cs. Földes)

Aufgrund der ähnlichen Redensarten frech/stolz wie Bolle etc. könnte es sich aber auch einfach um einen verallgemeinernden Allerwelts- bzw. Spitznamen handeln.

Im Italienischen nie gehört...

sfacciato come pochi/nessuno

"Avere la faccia tosta" heißt so viel wie "unverfroren sein", ist also eher negativ, wird aber auch gerne mit einem ironischen Unterton gebraucht, wenn man über die Unverfrorenheit lachen und den Kopf schütteln kann.