D: 'Ich hoffe, du hast trotzdem Spaß bei/(an?) deiner Arbeit.' . . .

E: 'I'm sure you'll enjoy your work' . . .

I hope you'll enjoy your work anyway

"I'm sure" heißt "Ich bin sicher"... sorry, but that's no accurate translation.

Re #2: ... dessen war ich mir bewußt - aber auch der Tatsache, daß Engländer das eben positiver formulieren . . .

Aber ob man das jetzt positiv oder negativ ausdrückt, bleibt doch ganz dem Sprecher überlassen. Man kann im Deutschen genauso sagen "Ich bin mir sicher, du wirst die Arbeit trotz alledem genießen" - und wenn man es im richtigen Tonfall sagt, kann es genau das gleiche ausdrücken wie "Ich hoffe...", nur eben mit Sarkasmus oder wohlwollend gemeint. Deshalb würde ich einfach so nah am Ursprungssatz bleiben, wie es mir möglich ist. Mag der Fragende selbst entscheiden, was für ihn besser passt. :)

I agree with #2. Obviously "trotzdem" refers to something negative said previously about the job. "Anyway" conveys whatever that is.