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And may not be relevant. I think it depends, BrettUSA.
"auf der Strasse" can mean many things.

For your English, I might say this:
Ich sehe ihn so / vielleicht alle 6 Monate hier in der Gegend.

As always, that's my non-native opinon.

Ich begegne ihm öfter mal zufällig auf der Straße.

'zufällig' und 'alle 6 Monate' passt von der Bedeutung her nicht richtig zusammen.

Oder: Ich treffe ihn/begegne ihm alle halbe Jahre mal zufällig auf der Straße.

manni3, That doesn't include the frequency. There should be an indication
that it's approx. 6 months between "sightings". I think.

Nausicaa Phaeacian, I don't think this is "treffen", or "begegnen".

I tried to use "sehen".

Maybe this: Ich sehe ihn ganz aus Zufall auf der Strasse alle 6 Monate oder so in dem Dreh.

(I should have given up ... sorry for any confusion.)

@ 4

Ich begegne ihm alle halbe Jahre mal zufällig auf der Straße, trifft m. E. die Sache ganz gut. ;)

Ich finde Nausicaa Phaeacian's Übersetzung auch ziemlich treffend.
Wenn du aber "sehen" benutze willst, kannst du es einfach gegen begegnen austauschen.

Ich sehe ihn alle halbe Jahre mal zufällig auf der Straße.

Wobei ich aber begegnen vorziehen würde, klingt stilistisch besser.
Außer du willst sagen, dass du ihn wirklich nur siehst, ohne auch nur ein einziges Wort mit ihm zu wechseln.

opine, auf Englisch 'you can see your doctor' - 'sehen' ist hier ein falscher Freund.

Idiomatisch ist poius letzter Satz. Das kann auch bedeuten, dass Du ihn auf der Straße sahst, als Du im Bus vorbeifuhrst oder im Café im zweiten Stock aus dem Fenster blicktest. Er hat Dich nicht gesehen, und mit ihm gesprochen hast Du erst recht nicht.

(OT: I appreciate that manni3, since it's really not clear from BrettUSA what the situation is.)

I'm a bit confused about why "alle 6 Monate" does not work, but "alle halbe Jahre" does.

Is it because 6 months is too definite a period for this to be an accidental encounter?

Also, can you explain to me what the function of the "mal" is here and whether it is essential to have it in the setence, or whether it can be left out? The use of "mal" is something that English speakers just don't get.

"alle halbe Jahre mal" means "about every 6 months", "roughly twice a year" and can be left out without altering the meaning. It's a filler word in this particular case.

And you're right, "alle 6 Monate" is too definite for an accidental encounter.

Morgen zusammen,

zur ursprünglichen Frage, wie ich sie verstanden hatte:

Wir Deutschen fahren AUF der Straße.
"Auf die Straße gehen" kann auch heißen, dass man aus seinem Haus raus in's Freie geht.
"Auf der Straße" kann "auf der Fahrbahn" heißen, wenn man jemanden zu Fuß "auf der Straße" trifft, dann ist damit wohl der Fußweg gemeint.

Wir wohnen aber IN einer Straße.