Caro = freundlich = Liebster XX
Gentile = höflich = Sehr geehrte Herr XX
Esimio = höflicher = Hochverehrter Herr XX

Einige kleine Berichtigungen/Ergänzungen:

Caro = Lieber (Liebster = carissimo) - ich würde es als "freundschaftlich" bezeichnen, anstatt als "freundlich"

Gentile = Sehr geehrter Herr – traditionell eher für Frauen verwendet (Gentile Signora XX), für Männer Egregio Signor XX, heutzutage kann man allerdings für beide Geschlechter gentile schreiben; die normale Anrede im Geschäftsverkehr

Esimio ist schon sehr gehoben.

Auf dieser Website findest du alle möglichen Anreden für alle möglichen Menschen:
http://homes.chass.utoronto.ca/~ngargano/cors...

Von "Esimio" als Anrede würde ich abraten: das ist so gestelzt, dass nur noch scherzhaft bzw. ironisch zu benutzen ist.
Zwei Professoren über 70 werden sich mit "Esimio collega" anreden, besonders bei einem blutigen wissenschaftlichen Streit, ansonsten ist es heute besser, auf "egregio", "esimio" und "illustrissimo" zu verzichten. Es sei denn, mann weiss positiv, dass der spezielle Empfänger Wert darauf legt.

Auch "egregio" soll man nicht mehr verwenden, Marco? Also für Männer und Frauen nur noch "gentile" in der Geschäftskorrespondenz?

#4 Ich weiss es nicht, seit Mitte der 80ern sagt der Kellner "Ciao" und der Verkäufer "Salve" und beide duzen einen, vermutlich könnte man heute auch Geschäftsbriefe mit "Hej Alter" anfangen. Wenn keiner bisher protestiert hat, kannst du weiter "Egregio" schreiben, Illustrissimo und Esimio liegen im Normallfall aber schon jenseits der Schwelle.

#5 Wenn er mit dem Vornamen alleine signiert, kannst du mit "Caro Marco" anfangen und ihn im Text duzen.
Die Alternative ist "Gentile Marco" + siezen. Ich mache es in der Tat so, aber vermutlich übertreibe ich auf der sicheren Seite.

Ja, die Duzerei wird in Italien tatsächlich übertrieben. Inzwischen bewahren mich meine grauen Haare davor, von jedem Kellner und jeder Verkäuferin geduzt zu werden ;-)

Verwendest du selbst denn "egregio" gar nicht mehr, Marco? Nur noch "gentile"? Du weisst, dir vertraue ich (fast) blind: Wie du es hältst, so mache ich es auch ;-)

Gerade wenn es um Egregio geht, bin ich ein Sonderfall, und du brauchst mir nicht blind in den Abgrund zu folgen.

Als ich als Kind die jährliche "domanda di iscrizione su carta protocollo" für die Schule ausfüllen musste, war die erwartete Formulierung All'egregio signor Preside blabla ..
Mit 12 oder 13 war ich aber zum Schluss gekommen, dass der Mann gar nicht so "hervorragend" bzw. "ausgezeichnet" war, und habe mich geweigert, es zu schreiben. Bin dabei unter Schlägen und Beschimpfungen hart ("stur" sagen sie) geblieben und als einziger meiner Generation von da an und bis zum Abitur alle Domande di Iscrizione mit "Al signor Preside blabla .. " angefangen.

Das nenne ich konsequentes Verhalten ;-)

Aber wenn du einen Brief schreibst, dann beginnst auch du mit:

Gentile Signor xx,
.....

oder? Man kann doch nicht einfach schreiben:

Signor xx,
....

Das wäre schon sehr unhöflich, oder?

Ja, mit dem Familennamen schreibe ich "Gentile Signor xx,"

Ahhh, nun weiss ich es definitiv, ich werde in Zukunft auch den Egregio Signore durch den Gentile Signore ersetzen!

Konsequenterweise müsste ich allerdings auch auf Deutsch den sehr geehrten Herrn durch... lieber Herr (?) ersetzen. Ach ja, das mache ich doch bereits mit praktisch allen meinen Geschäftspartnern :-)))